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醛基变成炔烃的方法有哪些?

文章来源:北科纳米专业的纳米材料合成专家 浏览次数:6时间:2026-01-23 设计合成:18101240246

主要有以下方法:
1,Corey–Fuchs 反应,1972年,Corey和Fuchs提出了一种简便快捷的醛转化为炔的方法。该单碳同系化反应分两步进行。第一步是将醛转化为同系二溴烯烃,该反应被称为Ramirez烯烃化反应。收率通常在80%至90%之间。第二步是将同系二溴烯烃与正丁基锂(n-BuLi)在78℃下处理。首先,第一个当量的n-BuLi发生锂-卤素交换反应,之后,第二个当量的n-BuLi用于消除反应得到炔烃。
2,Seyferth-Gilbert 试剂:二甲氧基磷酰基重氮甲烷 (MeO)₂P(O)CHN₂。操作较危险(重氮化合物)。现代改进版/最佳选择:Bestmann-Ohira 试剂(二甲氧基磷酰基重氮甲基膦酸二甲酯)(MeO)₂P(O)C(N₂)PO(OMe)₂ 或其类似物。更安全、稳定,商品化易得。反应条件:在醇(如甲醇、叔丁醇)中,使用弱碱(如K₂CO₃, Cs₂CO₃)催化。
3,colvin rearrangement反应。醛酮和LiTMSD(三甲基硅基重氮甲烷锂盐)反应后,接着消除脱氮气得到卡宾,重排生成多一个碳的炔烃的反应。



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