一、文章概述

酚类物质在自然界中无处不在，因其独特的理化性质和广泛的工业用途而受到广泛的研究关注。近几十年来，它们的可及性、多功能反应性和相对生物相容性促进了酚类纳米技术 (PEN) 的研究，特别是对于生物医学应用，这是这种出现的主要恩人，聚多巴胺和多酚在很大程度上证明了这一点。因此，有必要概述 PEN 在最先进的生物医学应用中的基本机制和合成策略，并提供及时和全面的总结。在这篇综述中，我们将重点关注 PEN 所涉及的原理和策略，并总结 PEN 合成工具包在粒子工程和纳米杂化材料自下而上合成中的使用。具体来说，我们将讨论受限粒子系统中酚类和互补结构基序之间的吸引力，以合成具有可控尺寸、形状、组成以及表面化学和功能的高质量产品。此外，酚醛在生物传感、生物成像和疾病治疗方面的众多应用也将得到强调。本综述旨在为该领域的新科学家提供指导方针，并作为该领域已取得成果的最新汇编，同时提供有关 PEN 在转化研究中使用的专家观点。

二、图文导读

图1.用于生物医学应用的 PEN 的开发。从左到右：酚类的代表性自然资源，代表性酚类分子的化学结构，一些典型的 PEN 介导的颗粒示意图，以及在生物医学领域的潜在应用，包括生物纳米相互作用研究、生物传感、成像和疾病治疗 ，从单分子和细胞水平到动物和临床试验。

图2.pBDT（蓝色）和儿茶素（红色）在水中 0、0.5、4.0 和 10 ns 组装的全原子 MD 模拟。放大的界面部分，说明了 BDT 和 CAT 的芳香堆积以及 CAT 与水之间的氢键（红线）；碳、氧、氢和硫分别为黑色、红色、白色和黄色。

图3.与金属离子和小分子药物共组装的酚类颗粒。 （a）结构单元（Pt-OH、PEG b-PPOH）的化学结构和通过共聚制备的酚类颗粒的示意图。(b) 所制备的酚醛颗粒的 TEM 图像。(a 和 b) 经许可转载。版权所有 2020，Wiley-VCH。(c) PDA 涂层和 NIR 响应的无载体“纳米炸弹”（DNPs/N@PDA）的合成示意图。(d) DOX 纳米粒子 (DNPs)、PDA 包覆的 DNPs (DNPs@PDA) 和负载 NH4HCO3 的 DNPs@PDA (DNPs/N@PDA) 的 TEM 图像。(c-f) 经许可转载。版权所有 2018，Wiley-VCH。

图4.“软模板”指导合成介孔酚类颗粒。(a-e) P123 与 F127 不同质量比制备的 PDA 颗粒的 SEM 图像：(b) 0 : 1；(c) 1 : 15；(d) 1:3；(e) 1:1；(f) 5 : 3. 插图：PDA 颗粒在不同 P123/F127 质量比下的中间相转变示意图。(f) 使用聚合物立方体 (PC) 作为模板合成介孔 MPN 颗粒的示意图。去除模板后（g）PCs和（h）介孔MPN涂层PCs的SEM图像。

图5.在预先形成的纳米材料上原位沉积粘性酚醛涂层。 (a) 多巴胺介导的 Au 纳米粒子 (AuNPs) 组装成 PDA 涂层纳米蠕虫的示意图。(b) 未组装的 AuNPs 和组装的纳米蠕虫的 TEM 图像。(c) 通过相转移反应对 MOF 颗粒进行表面功能化的示意图。(d) 不同金属离子的 DPGG 修饰的 MOF 颗粒的 SEM 图像。比例尺：1 毫米。

图6.通过酚醛涂层和模板去除制备的中空酚醛颗粒。 (a) EGCG-Cu(II)胶囊合成示意图。(b) EGCG-Cu(II)@CaCO3 纳米颗粒和 (c) EGCG-Cu(II) 胶囊的 SEM 图像。（ d ）制备具有静电相互作用的聚电解质硫酸葡聚糖（PDS）、聚-L-精氨酸（pARG）或聚-L-精氨酸（pARG）的交替层（步骤i-iii）的LbL包被的生物杂交癌细胞模板胶囊的示意图 (N-乙烯基吡咯烷酮) (PVP) 和 TA 通过氢键结合，然后在低渗处理后裂解细胞 (iv)。(e) 未包被细胞、(f) 双层 PVP/TA 包被细胞和 (g) 双层 TA/PVP 包被细胞的 TEM 图像。红色箭头表示 LbL 涂层。 

图7.酚类纳米粒子的细胞吸收研究。 （a）PDA纳米颗粒在细胞中的摄取、运输和积累的方案。(b) TEM 图像、(c) 放大的 TEM 图像和 (d) 与 PDA 纳米粒子一起孵育 3 天的细胞的共聚焦激光扫描显微镜图像。(e) 裸纳米粒子和 MPN 包被的纳米粒子内体逃逸的方案和荧光显微镜图像。

三、全文总结

酚类化合物在纳米技术中显示出巨大的潜力，尤其是在多功能纳米系统的设计方面。这项工作建立在已发表的酚类水凝胶或整体涂层的优秀总结之上。在这里，我们概述了多功能纳米系统（例如，核壳纳米粒子、介孔纳米粒子、Janus 纳米粒子等）的发展，这些系统由酚类化合物通过共价键或与各种结构单元（例如，小分子、DNA、肽、蛋白质、金属、半导体等）。除了酚醛树脂的生物相容性外，这些纳米系统独特的理化性质可以进一步决定它们在生物医学中的功能。研究界已经取得了广泛的成就，但对复杂的材料 - 材料相互作用（即酚醛树脂和其他不同构建块之间）及其复杂的生物 - 纳米相互作用（例如，PEN 纳米粒子和不同生物环境之间的相互作用）的更好理解是很重要的。尽管在过去的几十年中，许多研究人员已经开发和应用了酚类材料，但仍有重大进展可以用于有希望的生物医学应用。 我们设想纳米技术、有机化学和医学研究人员的共同努力将为酚类纳米粒子提供更高的可控性，从而扩大其在生物医学及其他领域的应用。

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